但久居关外的吴兆骞并不知道这些。他久戍思归，也渴望能够像方家人一样用钱赎归，但一来赎归要等机会，二来他被流放前，家产已经全被抄没，彻底破产，要筹到巨金，实在是难事。幸好到了康熙二年（1663），他的妻子葛采真和妹妹吴文柔从苏州千里迢迢赶到关外探亲，带来极大的安慰。葛采真来时“携来二三婢仆，并小有资斧”，吴兆骞的生活这才稍有改善。次年，葛采真生下一子，取名吴桭臣。有了自己的孩子后，吴兆骞得到了启示，他开始了授徒生涯，专教那些流人子弟读书写字，并与后来发配到宁古塔的张缙彦等人结成“七子之会”，吟诗作对，互相唱和，穷困愁苦的生活“亦饶有佳况”。
［顺治十七年（1660），工部侍郎张缙彦刊刻了《无声戏》一书，其中“不死英雄”一句，被清廷认为是煽惑人心、交结党类。张缙彦由此被革职，籍没家产，流徙宁古塔。］
吴兆骞在宁古塔的名气越来越大，不少当地少数民族子弟也赶来向他求学。当地人懂得了读书的好处后，开始以文人为贵，对流放的监生、生员统称为“官人”；见到流人，凡骑马者必下马，行路的则滚道边，不荷戈的老人则匐伏在地，等流人过去才起身行走，表现出相当的尊重。
康熙十三年（1674）秋，清巴海将军聘请吴兆骞为书记兼教席（家庭教师），负责教其两子读书。吴兆骞虽是奴隶身份，巴海却“待师之礼甚隆，馆金三十两”，且“每赠裘御寒”。他还跟当地满人官员副都统安珠湖，参领萨布素、穆参领、阿佐领等都交上了朋友。
朝鲜节度使李云龙曾经因兵事路过宁古塔，听说吴兆骞的才名后，请他代写《高丽王京赋》。吴兆骞欣然执笔，数千言一挥而就。李云龙大为震撼，回国后四处传扬吴兆骞的才华，因而“其国颇以汉槎（吴兆骞）为重”。
但吴兆骞依旧一如往昔地思念故乡，他无力自救，只能在冰天雪地的宁古塔空自徘徊感叹。但并不是所有的人都忘记了他，他的生死之交顾贞观就是其中一个。最为难得的是，顾贞观时时刻刻都没有放弃将老友救出生天的计划，并为之付诸行动，费尽心思。
顾贞观本是个风流倜傥、热衷交游的名士，但江南科场案发后不久，他即辞亲远游，来到京师北京。他非常清楚，要想将吴兆骞救出来，只有在京城结交攀附权贵。康熙元年（1662），顾贞观以一句“落叶满天声似雨，关卿何事不成眠”的诗名满京城，得尚书龚鼎孳和大学士魏裔介引荐，任内阁中书舍人，后掌国史馆典籍。为了营救吴兆骞，顾贞观遍求满朝权贵，并得到了翰林院编修徐乾学（顾炎武外甥）和宋德宜等人的大力相助。但前面提过清廷对待江南士子态度素来严峻激烈，单凭这些人的力量，还是不足以营救吴兆骞。
康熙十五年（1676），顾贞观刻意到权相明珠家课馆，终于与明珠之子纳兰性德相识，成为至交好友。顾贞观恳请纳兰性德为援救吴兆骞出一援手。尽管纳兰性德也很仰慕吴兆骞的才气，但他深知吴兆骞被流徙一事不仅仅是有作弊嫌疑那么简单，还涉及朝廷党争和清廷对江南士子的打击等诸多背景，其中之复杂，远非顾贞观所能想象，而他素来“不干预政事”，因此没有答应。
当时，顾贞观寓居在北京的千佛寺，大雪纷飞之时，他突然想到了远在天边的吴兆骞，不知道好友平安否？感慨之下，他挥笔写下了二首《金缕曲》：
金缕曲（其一）
季子平安否？便归来、平生万事，那堪回首！
行路悠悠谁慰藉？母老家贫子幼。记不起、从前杯酒。
魑魅搏人应见惯，总输他覆雨翻云手。冰与雪、周旋久。
泪痕莫滴牛衣透。数天涯、依然骨肉，几家能够？
比似红颜多命薄，更不如今还有。只绝塞、苦寒难受。
廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救。置此札、兄怀袖。
金缕曲（其二）
我亦飘零久。十年来、深恩负尽，死生师友。
宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎潺愁。
薄命长辞知己别，问人生到此凄凉否？千万恨、为君剖。
兄生辛未吾丁丑，共此时、冰霜摧折，早衰蒲柳。
辞赋从今须少作，留取心魂相守。但愿得、河清人寿。
归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。言不尽、频观首。
文采风流，尤其词中饱含深情，感人肺腑。纳兰性德读了这两首词后，大为感动，当场声泪俱下，破例说：“古来怀念朋友、抒写友情的诗文中，以李陵与苏武的《河梁生别诗》和向秀怀念亡友嵇康的《思旧赋》最为真挚深切。你的这两首词情真意切，丝毫不让前贤，可与古人鼎足而三。我答应你，一定鼎力营救吴兆骞，并当成我自己的事一样办，但你要给我十年的时间。”
纳兰性德之父明珠当时权倾朝野，他本人又在康熙皇帝身边当侍卫，深得宠幸，但一开口竟然是以十年为期限，可见营救吴兆骞绝非易事。顾贞观则认为十年时间太长，说：“人寿能有几何，十年太长，请以五年为期。”